Ted的好友Marshall突然告訴他，他要向自己交往很久的女友Lily，一名幼兒園教師求婚。

Ted震驚之餘，頓悟自己也需要趕快找到自己的真愛。他的朋友Barney自告奮勇的來幫忙，可他提供的都是一些餿主意。不過，Ted終於在附近的一家酒吧找到了自己的中意對象Robin，他一見鍾情，但命運可不會這麼眷顧Ted，Robin對他沒有留下什麼好印象，並把Ted給恐嚇跑了…